Elektrofil va nukleofil organik kimyoda ikkita muhim tushunchadir, ular elektron qabul qiluvchilar va donorlar o'rtasidagi kimyoviy reaktsiyalarni tavsiflashga yordam beradi. Ushbu ikki atama 1933 yilda Kristofer Kelk Ingold tomonidan kiritilgan va ular 1925 yilda A.J. tomonidan kiritilgan kationoid va anionoid atamalar o'rnini egallagan. Lapworth.

O'shandan beri elektrofil va nukleofil o'rtasidagi farqni tushunish uchun keng qamrovli tadqiqotlar olib borildi. Ushbu maqola ushbu ikki tushuncha o'rtasidagi farqni buzadi. Xulosa qilib aytganda, nukleofil elektron donordir, elektrofil esa elektron qabul qiluvchi.

Elektrofil nima?

Atamani ajratish uchun "elektro" so'zi elektronlardan olingan va lotincha "fil" so'zi "sevuvchi" degan ma'noni anglatadi. Oddiy so'zlar bilan aytganda, bu elektronlarni sevuvchi degan ma'noni anglatadi. Bu valent qobig'idagi elektronlarning past zichligi bilan ajralib turadigan va shuning uchun yuqori zichlikdagi molekula, ion yoki atom bilan reaksiyaga kirishib, kovalent aloqani hosil qiladi. Kislotalardagi vodorod ioni va metil-karbokatsiya elektrofil moddalarga misol bo'ladi. Ular elektron etishmaydi.

Elektrofil musbat zaryad yoki bo'sh orbitali neytral zaryad yordamida osongina aniqlanadi (oktet qoidasiga javob bermaydi). Elektronlar yuqori zichlik zonasidan past zichlikka ega bo'lgan joyga ko'chib o'tadilar va farqli o'laroq zaryadlar bir-birini o'ziga tortadi. Ushbu nazariya elektron etishmovchiligini elektrofil atomlar, molekulalar yoki ionlar bilan izohlaydi. Ta'rifga ko'ra, elektrofil bir-birini almashtirib Lyuis kislotasi deb ataladi, chunki u kislotaning ta'rifiga muvofiq elektronni qabul qiladi.

Quyidagi reaktsiya va birikmalar elektrofillar misolini ko'rsatadi.

Elektrofil va nukleofil o'rtasidagi farq1

Ushbu reaktsiyada gidroksid ioni vodorod xlorid bilan reaksiyaga kirishadi; Shunday qilib, kislota asos bilan reaktsiyaga kirishadi. O'q bilan ko'rsatilgandek, ko'proq elektronegativ kislorod atomi elektron tanqis bo'lmagan vodorod atomiga elektronlar beradi. U vodorod xloridida ijobiy zaryadga ega bo'lgan vodorod atomi bilan yakka juftlik hosil qiladi, chunki vodorodga qaraganda ko'proq elektr tokidir. Ushbu reaktsiya ko'plab organik kimyoviy reaktsiyalarning asosidir, xususan Lyuis kislotasi va Lyuis asos reaktsiyalari. Boshqa misollar quyidagi rasmda tasvirlangan:

Elektrofil va nukleofil o'rtasidagi farq1

Umuman olganda, elektrofil vodorod xlorididagi qisman ijobiy zaryad, metil karbokatsiya yoki bo'sh orbitalarda bo'lgani kabi rasmiy musbat zaryad bilan aniqlanadi. Akil halidlari, karbonil birikmalari va alkil halidlari kabi qutblangan neytral molekulalar elektrofillar uchun odatiy namunadir.

Muhim: Gidroniy ioni ijobiy zaryadga ega bo'lsa ham, uning tashqi qobig'idagi to'liq bo'sh orbitalar tufayli elektrofil deb tasniflanmaydi. U vodorod ioni va suv beradi. Xuddi shu narsa ammiak ioniga ham tegishli; u elektronlarni jalb qila oladigan bo'sh orbitalarga ega emas. Natijada, bu elektrofil emas.

Nukleofil nima?

Ushbu atama yadroga tegishli bo'lgan "nukleo" so'ziga va Lotincha "phile" so'ziga mehrni anglatadi. Bu shunchaki yadrolarni sevishni anglatadi. Nukleofillar elektronlarga boy va shu tariqa kimyoviy reaktsiyalarda kovalent aloqalar hosil qilish uchun elektron juftlarni elektrofillarga ulashadi. Ushbu moddalar eng yaxshi juftliklar, pi aloqalari va salbiy zaryadlar bilan ajralib turadi. Ammiak, yodid va gidroksid ionlari nukleofil moddalarga misoldir.

Ta'rifga ko'ra, nukleofil bir-birining o'rnida Lyuis bazasi deb ataladi, chunki ularning barchasi elektronlarni ehson qiladilar va protonlarni qabul qiladilar. Quyidagi rasmda nukleofillarning namunalari ko'rsatilgan:

Elektrofil va nukleofil o'rtasidagi farq1

Murakkab tarkibidagi nukleofil markaz eng elektronetik atom bilan aniqlanadi. Ammiak NH3 ni ko'rib chiqing; azot ko'proq elektronegativdir va shuning uchun elektronni markazga tortadi. Murakkab yuqori elektron zichligiga ega va elektrofil bilan reaksiyaga kirishganda, deylik, u elektronlarni hadya qiladi. H2O o'zaro ta'sir qiladigan birikma yoki molekulaga qarab ham elektrofil, ham nukleofil kabi harakat qilishi mumkin.

Quyidagi rasmni ko'rib chiqing:

Elektrofil va nukleofil o'rtasidagi farq1

Rasmdan birinchi atom, xlorid ioni kovalent aloqani hosil qilish uchun o'zining yagona juftligini uglerodga o'tkazmoqda. U manfiy zaryadga ega va elektronni ehson qiladi va shuning uchun u nukleofil deb hisoblanadi. Xlorosulfit Esteridan chiqadigan xlor atomi tark etuvchi guruh deb nomlanadi. Bu elektrofil yoki nukleofil emas.

Elektrofil va nukleofil o'rtasidagi asosiy farq

Elektrofil va nukleofil ta'rifi

Elektrofil - bu Lyuis kislotasi bo'lib, u elektronga boy atom, ion yoki molekuladan elektronni qabul qiladi. Elektronlarni qabul qilib, u kovalent aloqani hosil qiladi. Ushbu reaktiv ko'pincha qisman musbat zaryad, rasmiy musbat zaryad yoki oktet qoidasini qondirmaydigan neytral atom, ion yoki molekula bilan aniqlanadi. O'z navbatida, nukleofil bu atomlarning yuqori zichligiga ega bo'lgan atom, ion yoki molekula. U kovalent aloqani hosil qilish uchun yolg'iz juftlikni elektrofilga ehson qiladi. Bu uning orbitalidagi musbat zaryadlar va erkin elektronlar bilan aniqlanadi.

Elektrofil va nukleofilning kimyoviy reaktsiyalari

Nukleofil nukleofilni almashtirish va qo'shishda ishtirok etadi, elektrofil esa elektrofil almashtirish va qo'shilishda qatnashadi.

Elektrofil va nukleofildagi zaryad kimligi

Elektrofil neytral yoki musbat zaryadlanishi mumkin, nukleofil esa neytral yoki manfiy zaryadlanishi mumkin. Elektrofil elektronni qabul qiladi, shuning uchun u Lyuis kislotasi, nukleofil esa elektronni ehson qiladi, shuning uchun u Lyuis asosi deb ataladi.

Elektrofil oyatlari nukleofili: taqqoslash jadvali

Elektrofil VERSUS nukleofili

Elektrofil oyatlari haqida qisqacha ma'lumot Nukleofil

  • Elektrofil - bu elektron yetishmaydigan atom, ion yoki molekula, nukleofil esa elektronga boy atom, molekula yoki ion. Elektrofil musbat yoki neytral zaryadlanishi mumkin, nukleofil esa manfiy yoki neytral zaryadlanishi mumkin Elektrofil Lyuis kislotasi, nukleofil esa Lyuis asosi deb ataladi Elektrofil elektronlarni qabul qiladi va protonlarni beradi, bir nukleofil esa elektronlarni berib, protonlarni qabul qiladi.

Adabiyotlar

  • Jeyms (2018 yil 28-fevral). Nukleofillar va elektrofillar. Kirishgan: https://www.masterorganicchemistry.com/2012/06/05/nucleophiles-and-electrophiles/
  • John D. Robert va Marjorie C. Caserio (1977) Organik kimyoning asosiy printsiplari, ikkinchi nashr. W. A. ​​Benjamin, Inc. Menlo Park, Kaliforniya